חומצות שומן

" חלק ראשון

חומצות שומן בלתי רוויות

עם הנוסחה הכללית CnHnCOOH, יש להם קשר פחמן כפול אחד או יותר המאפשר להם להגיב עם יסודות אחרים.

חומצות שומן בלתי רוויות נוטות להפחית את רמות הכולסטרול וה- LDL ליפופרוטאין בדם, ולגרום לרעה בתהליך הטרשת; חומצה אולאית, הכלולה בשמן זית, יכולה לעודד עלייה צנועה של כולסטרול HDL טוב, במיוחד אם היא קשורה לפעילות גופנית סדירה ותזונה מפוכחת ומאוזנת. כמה חומצות שומן רב בלתי רוויות הן חומרים מזינים חיוניים מכיוון שאי אפשר לסנתז אותן על ידי יונקים.
חומצות שומן בלתי רוויות נמצאות בשומנים ממוצא צמחי, לרוב נוזלים בטמפרטורת החדר ובדגים, בעוד שחומצות שומן רוויות קיימות במוצרים ממוצא מן החי ובשומנים מתובלים (חמאה, שומן, מרגרינה וכו ').

חומצות השומן החד בלתי רוויות העיקריות

מספר האטומים

פַּחמָן

הרכב שם נפוץ שם IUPAC סימון מקוצר מקורות בטבע 10 CH2 = CH (CH2) 7COOH קפרולי cis-9-decanoic C10: 1 חלב 14 CH3 (CH2) 3CH = CH (CH2) 7COOH מיריסטולי cis-9-tetradecenoic C14: 1 ω5 חלב 16 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH פלמיטולי cis-6-hexadecenoic C16: 1 ω7 כל השומנים מהצומח ומהחי 18 CH3 (CH2) 10CH = CH (CH2) 4COOH פטרוסלינית cis-6-octadecenoic C18: 1 ω6 חלב 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Oleic cis-9-octadecenoic C18: 1 ω9 כל השמנים והשומנים, שמן זית (56-84%), שמני זרעים (38-72%) 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH אלעדיני טרנס -9-אוקטדצנואי C18: ω9 שמני חלב ושומנים מזוקקים, מרגרינות 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico טרנס -11-אוקטדצנואי C18: 1 ω11 חלב 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico cis-11-octadecenoic C18: 1 ω11 שמן דגים 20 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 7COOH גדוליק cis-9-eicosenoic C20: 1 ω9 שמן דגים 20 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 9COOH גונדואיקו cis-11-eicosenoic C20: 1 ω11 שמן דגים 22 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 9COOH צטולי cis-11-docosenoic C22: 1 ω11 שמן דגים 24 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 13COOH סלקולי cia-13-tetracosenocio C24: 1 ω13 Cerebrosides 26 שימניקו cis-17-hexacosenoic C26: 1 ω17 26 לומצ'יקו cis-21-hexacosenoic C22: 1 ω1

חומצות השומן המודגשות מודגשות הן החשובות ביותר מבחינה תזונתית.

חומצות שומן רב בלתי רוויות

לחומצות שומן רב בלתי רוויות יש יותר מקשר כפול אחד (-C = C-).

מספר אטומים

על ידי ג

הרכב שם נפוץ שם IUPAC סימון מקוצר הערות / מקורות בעין 18 CH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7COOH לינולאית

חבר העמים, סיס -9.12-

אוקטקדדינואי

ג 18: 2 שומנים חיוניים, ω6 (מקור צמחי) שמנים צמחיים, במיוחד שמני זרעים (חמניות, תירס וכו ')

18

CH3CH2 (CH = CHCH2) 3 (CH2) 6COOH

α-Linolenic

חבר העם, חבר העמים, 9,12,15-

octadecatrienoico

ג 18: 3 שומנים חיוניים, ω3 (ממוצא מן החי) שמנים צמחיים, בפרט שמני זרעים (פולי סויה, פתית וכו ') 18 C17H29COOH γ-Linolenic

חבר העם, חבר העמים, 6-9.12, -

octadecatrienoico

ג 18: 3 ω6 (מקור צמחי) שמני דגים, שמן זרעי בורגו אופיסינאליס, שמן זרעי Oenotera biennis 18 מורוטיקו

חבר העמים, חבר העמים, 4,

8,12,15-

אוקטקדטראנואי

ג 18: 4 שמני דגים 20 C20: 1 שמנים צמחיים, במיוחד שמני זרעים (סויה, פתית וכו ') 20

CIS, CIS-13.16-

דוקוסדיאנואי

C20: 2 שמני דגים של שמן לפתית 20 CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2COOH ארכידוני

חבר העמים, העמים, העמים

5,8,12,15-

eicosatetraenoic

C20: 4 ω6 (מקור מן החי) שמני דגים 20

Eicosapentaenoic

(EPA)

C20: 5 שמני דגים

22

Docosahexaenoic

(DHA)

ג 22: 6

שמני דגים 25 C23H35COOH ניסיניקו

חבר העמים, העמים, העמים

4,8,12,15-

eicosapentenoic

ג 26: 4 שמני דגים 26 ג 26: 5 ω3 (מקור מן החי) שמני דגים

לִפנֵי הַסְפִירָה אולאיץ '(18: 1; 9)

לִפנֵי הַסְפִירָה לינולאית (18: 2; 9.12)

לִפנֵי הַסְפִירָה γ-Linolenic (18: 3; 6,9,12)

לִפנֵי הַסְפִירָה α-Linolenic (18: 3; 9,12,15) לִפנֵי הַסְפִירָה ארכידונית (20: 4; 5,8,11,14)

שימו לב: "חומצה γ-לינולנית אינה שייכת לסדרות אומגה שלוש, אלא לסדרת אומגה 6; מסיבה זו, תוספי מזון המבוססים על acids3 חומצות שומן חיוניות חייבים להכיל" חומצה α-לינולנית "ולא" חומצה γ-לינולנית "

חומצות שומן חיוניות

המונח "חומצות שומן חיוניות" (EFA) יכול לבלבל. למעשה, ניתן לפרש את "שם התואר המהותי בשתי דרכים שונות:

מורחב "מה חיוני לחיי הסובייקט";
"מה יש לקחת בהכרח עם" תזונה כי הגוף שלנו לא מסוגל לייצר אותו ".

חומצות שומן חיוניות חיוניות לוויסות:

• צְמִיחָה
• הפקת אנרגיה
• בריאות קרום התא והקרום המיטוכונדריאלי
• סינתזה של המוגלובין, קרישה ושבריריות נימית
• תפקוד מיני ורבייה (כמה מחלות שד ושינויים במחזור החודשי נובעים מ"צריכה מוגזמת של חומצות רוויות ביחס לאומגה 3 / אומגה 6)
• כמה מצבי עור (אקזמה אטופית ודרמטיטיס)
• שיפור סובלנות הפחמימות בחולי סוכרת
• הפחתה (אומגה 3) של הכולסטרול הכולל, הכולסטרול הרע (LDL) וטריגליצרידים
• כמקדמי פרוסטגלנדינים.

חומצות שומן רב בלתי רוויות אומגה 6 מורידות כולסטרול ומפחיתות את רמות ה- LDL בפלזמה. אולם הטבה זו מופחתת בחלקה מהעובדה שאותן חומצות שומן אומגה 6 מפחיתות גם את הכולסטרול ה"טוב "HDL.

מקורות טובים לאומגה 6 הם שמני זרעים, אגוזים וקטניות.

חומצות שומן רב בלתי רוויות אומגה 3 מורידות את רמות הטריגליצרידים בפלזמה על ידי הפרעה להתאגדותן בכבד לתוך רמות VLDL. מסיבה זו יש להם "פעולה אנטי -טרומבוטית חשובה (זכור, למעשה, שרמות גבוהות של טריגליצרידים בדם מפחיתות את תהליך הפיברינוליזה, האחראית לפירוק קרישי דם תוך -וראליים; מסיבה זו" היפרטריגליצרידמיה מלווה בסיכון מוגבר ל מחלות לב וכלי דם).

מקורות המזון הטובים ביותר לאומגה 3 הם דגי ים קרים, שמן וזרעי פשתן.

הגליצרידים

הם מייצגים 98% מהשומנים התזונתיים ואת אלה הקיימים בגוף האדם. חומצות שומן נקשרות לגליצרול, מולקולה בעלת שלוש פונקציות אלכוהוליות, ולכן מסוגלת לקשור לעצמה שלוש מולקולות של חומצת שומן; אם אחד נקשר, מתקבל 1-מונו-אצטיל גליצרול או 2-מונו-אסיל-גליצרול; אם שניים נקשרים, מתקבל 2-מונו-אצטיל גליצרול או 1,3-דיאסילי-גליצרול.

ברוב המקרים גליצרול נקשר לעצמו לא אחת, לא שתיים, אלא שלוש חומצות שומן, ובכך מוליד טריאצילגליצרולים, המוכרים יותר בשם טריגליצרידים.

הם מוגדרים פשוטים, אותם טריגליצרידים שבהם שלוש חומצות השומן שוות זו לזו. אחרת אנו מדברים על טריגליצרידים מעורבים.

נקודת ההיתוך של טריגליצריד גבוהה יותר ככל שמספר הקשרים הכפולים נמוך יותר ואורך השרשראות האליפטיות של חומצות השומן המרכיבות אותו גדול יותר.

Monoacylglycerols ו diacylglycerols נובעים מסינתזה או פירוק שלם של הטריגליצרידים; בתעשיית המזון הם משמשים כתוספים מתחלבים או מעבים.

הפוספוליפידים

הם מחולקים לפוספוגליצרידים, שבהם OH של גליצרול מתאסף על ידי חומצה זרחתית, וספינגוליפידים, בהם חומצות שומן מקושרות לאלכוהול אמינו בלתי רווי (ספינגוזין). מחברים הם מסווגים אותם בקטגוריה נפרדת.

פוספוגליצרידים הם מולקולות גליצרול שבהן שני OH סמוכים מתאספים עם שתי חומצות שומן, בעוד קבוצת ההידרוקסיל השלישית נקשרת לחומצה זרחתית. הפוספוליפיד הפשוט יותר נקרא חומצה פוספטידית. בפוספוגליצרידים האחרים מולקולות אחרות נקשרות לחומצה זרחתית (לדוגמה, אם כולין נקשר, מתקבל פוספטידילכולין, הידוע יותר בשם לציטין).

הם מסונתזים בתוך תאים, בפרט בכבד. בשל מסיסותם הרבה יותר הם מקלים על הובלת שומנים אחרים, אך משימתם העיקרית היא יצירת ממברנות תאים. לפיכך לפוספוליפידים יש "חשיבות ביולוגית גבוהה, אך כמעט אינם נמצאים במזון. . נמכר כתוספי מזון (לציטין סויה), הם שימושיים לשמירה על רמות הכולסטרול בדם ויש להם תכונות משקמות.

בספינגוליפידים חומצת השומן נקשרת למולקולה הנקראת ספינגוזין עם קשר מסוג אמיד. מולקולות אחרות כגון כולין (מתקבל ספינגומיאלין), גלוקוז (גלוקרוסברוסיד) או גלקטוז (גלקטוצרוברוסיד) יכולות גם להיקשר לספנגוליפידים. .

גליקוליפידים, שעוות וסטרידים

ניתן לסווג אותם ל:

• SPHINGOGLYCOLIPIDS: גלוקוצרבוזידים וגלקטוצרבוסידים
• GLYCOSYLDIACYLYCEROLS: הם 1,2 דיאקילגליצרולים שבהם סוכר, בדרך כלל גלוקוז, נקשר להידרוקסיל החופשי של גליצרול. לכן, בעוד שבפוספוגליצרידים ה- OH השלישי נקשר לחומצה זרחתית, ב- glycosylacylglycerols ה- OH השלישי נקשר לסוכר.

השומנים הניתנים להרחבה כוללים גם שעוות וסטרידים. שעווה הם אסטרים של חומצת שומן עם אלכוהול בעל שרשרת ארוכה, ואילו סטרידים הם אסטרים של סטרולים עם חומצת שומן (לדוגמה, אסטר הכולסטרול עם חומצת שומן, כגון פלמיטית או אולאית, נכלל בקטגוריה של סטרידים).

השעווה אינה מסיסה ביותר במים ואינראטית מבחינה כימית. מאפיינים אלה מעניקים לו פונקציות הגנה מיוחדות (הם מונעים אובדן מוגזם של נוזלים וחדירת פתוגנים), אותם הם מבצעים על ידי שכבה על האפידרמיס או על משטחי העלים החשופים.

שומנים שאינם מזינים

רובם סטרואידים, מולקולות בעלות מבנה בסיסי הנקרא cyclopentanperhydrophenanthrene. בתחום החי יש רק סטרול אחד, כולסטרול, בעוד שבעולם הצומח יש "שפע של פיטוסטרולים (או סטרולים צמחיים). בין החשובים ביותר ניתן למנות Β-סיסטוסטרול, תרכובת הגליקוזילציה שלו, סטיגמאסטרול וקמסטרול.

ארגוסטרול הוא לא ממש פיטוסטרול, שכן הוא אופייני לפטריות השייכות לממלכה מלבד ממלכות החיות והירקות.

לכל שמן הרכב סטרולי טיפוסי משלו. למרות שמולקולות אלה מייצגות רק 1% מכלל השומנים, הרכב הפיטוסטרול דומה לטביעת האצבע של השמן ומאפשר לזהות כל ניאוף או ניאוף מזון.

השומנים שאינם מזינים כוללים גם טרפנים, חומרים המורכבים מיחידה אחת או יותר של איזופרנואידים. הם מולידים תרכובות רבות ושונות, כגון אלו הטרפניות (בבסיס ניחוחות ושמנים אתריים), סקוולן (מרכיב שמן זית), בטא קרוטן וליקופן.